Фенолу натрыю: атрыманне, хімічныя ўласцівасці

Фенолы - араматычныя злучэння, якія маюць адну ці некалькі гидроксильных груп, звязаных з атамамі вугляроду бензенового ядра. Па колькасці ЁН-груп адрозніваюць адна-, двух- і трехатомные фенолы.

Аднаатамнага фенолы - вытворныя бензолу і яго гамолагі, у ядры якіх адзін атам вадароду замешчаны на гидроксильную групу.

Ізамерыя і наменклатура. У найпростага прадстаўніка фенолов - карболовой кіслаты (фенолу) ізамерыя няма, у яго гамолагі існуе ізамерыя палажэнні гидроксильной групы ў бензоновом ядры (орто-, мета-, параположение).

Для наймення фенолов выкарыстоўваюць тры наменклатуры - гістарычную, рацыянальную і ІЮПАК. Па гістарычнай наменклатуры фенолы называюцца трывіяльна - карболовой кіслата (карболаўка), крезола і г.д.

Прыродным крыніцай для атрымання гэтых рэчываў з'яўляецца каменнавугальнай смала, костачкавых алей, букавы дзёгаць і г.д. Каменнавугальнай смала утворыцца ў працэсе сухой перагонкі вугалю. Крыніцамі для атрымання фенолов з'яўляюцца сярэднія (кіпяць пры 170-230 ° C) і цяжкія (кіпяць пры 230-270 ° С) алею. Пры іх апрацоўцы гідраксідам натрыю атрымліваюць фенолу натрыю. Формула названага рэчыва складаецца з рэшты фенолу і натрыю.

У лабараторных умовах часцей за ўсё для атрымання фенолов выкарыстоўваюць араматычныя сульфосоли (натрыевыя і каліевае солі сульфокислот). У працэсе хімічных рэакцый утворыцца фенолу натрыю або калію. Пасля чаго гэтыя злучэнні апрацоўваюцца мінеральнымі кіслотамі, у выніку чаго атрымліваюць свабодныя фенолы.

Хімічныя ўласцівасці фенолу абумаўляюцца наяўнасцю ЁН-групы ў бензельном ядры. Названыя рэчывы могуць уступаць у рэакцыі, якія характэрныя для спіртоў (адукацыя эфіраў, фенолятов, галогенопроизводных) і арэнай (замяшчэнне атамаў вадароду ў бензеновом ядры на галагены, нитрогруппу, сульфогрупп). Таму гэтыя рэчывы лёгка ўзаемадзейнічаюць з металамі, утвараючы фенолу натрыю. Менавіта ў такіх умовах выяўляюцца асаблівасці электроннай структуры малекул спіртоў і фенолов.

Фенолу натрыю (або феноксид) утворыцца пры ўзаемадзеянні шчолачаў з фенолу. Кіслотныя ўласцівасці фенолов адносна мала выяўленыя. Гэтыя рэчывы не афарбоўваюць лакмусавую паперку. Фенолу натрыю у адрозненне ад алкоголятов можа існаваць у водных растворах шчолачаў, пры гэтым ён не раскладаецца. Феноляты лёгка раскладаюцца пры ўзаемадзеянні з кіслотамі (нават самымі слабымі, напрыклад, вугальнай).

Усё ж кіслотныя ўласцівасці фенолов выяўленыя мацней, чым у аліфаціческіе спіртах. Ўвядзенне ў малекулу фенолу электроноакцепторних намеснікаў (нитрогруппы, галагенаў, сульфогрупп, альдегидной групы і да т.п.) павялічвае рух вадароду гидроксогруппы, таму кіслотныя ўласцівасці ўзмацняюцца.

Наяўнасць у фенолов станоўчага мезомерного эфекту абумоўлівае іх нуклеафільнага ўласцівасці, якія менш выяўленыя ў параўнанні са спіртамі. Гэта ўласцівасць выкарыстоўваецца для атрымання эфіраў, але ў рэакцыях удзельнічаюць не самі фенолы, а феноляты і галогенопроизводные вуглевадародаў.

Адукацыя эфіраў адбываецца пры ўзаемадзеянні фенолов з хлорангидридами або ангідрыду карбонавых кіслот. Як і пры адукацыі эфіраў, рэакцыі лягчэй працякаюць з фенолятами калія або натрыю.

Пры дзеянні на фенолы галагенаў утвараюцца іх галогенопроизводные. Бромирование фенолов выкарыстоўваецца ў фармацэўтычным аналізе: 2,46-трибромфенол дрэнна раствараецца ў вадзе і выпадае ў асадак, што дазваляе выкарыстаць паказаную рэакцыю для вызначэння фенолов у растворах.

Нитрование фенолу. Пры дзеянні на фенол 20% -й азотнай кіслаты утвараецца сумесь о-і п-нитрофенолов, якія падзяляюць перагонкай з вадзяной парай (о-нитрофенол адганяецца, а п-нитрофенол застаецца ў растворы).