Гідратацыя прапілену: раўнанне рэакцыі

Арганічныя рэчывы займаюць важнае месца ў нашым жыцці. Яны з'яўляюцца асноўнай складнікам палімераў, якія атачаюць нас паўсюль: гэта і поліэтыленавыя пакеты, і гума, а таксама мноства іншых матэрыялаў. Поліпрапілен займае ў гэтым шэрагу не апошнюю прыступку. Ён таксама ўваходзіць у склад розных матэрыялаў і прымяняецца ў шэрагу галін, такіх як будаўніцтва, мае бытавое прымяненне ў якасці матэрыялу для пластыкавых шкляначак і іншых дробных (але не па маштабах вытворчасці) патрэб. Перш чым пагаварыць пра такі працэсе, як гідратацыя прапілену (дзякуючы якому, дарэчы, мы можам атрымаць ізапрапілавага спірт), звернемся да гісторыі адкрыцця гэтага неабходнага для прамысловасці рэчывы.

гісторыя

Як такой даты адкрыцця прапілен не мае. Аднак яго палімер - поліпрапілен -Было фактычна адкрыты ў 1936 году вядомым нямецкім хімікам Ота Байером. Вядома, тэарэтычна было вядома, як можна атрымаць гэтак важны матэрыял, але практычна зрабіць гэта не ўдавалася. Атрымалася гэта толькі ў сярэдзіне дваццатага стагоддзя, калі нямецкі і італьянскі хімікі Циглер і Натт адкрылі каталізатар полімерызацыі непредельных вуглевадародаў (якія маюць адну і больш кратных сувязяў), які пасля так і назвалі: каталізатар Циглера-Натта. Да гэтага моманту рашуча немагчыма было зрабіць так, каб рэакцыя полімерызацыі такіх рэчываў пайшла. Былі вядомыя рэакцыі полікандэнсацыі, калі без ўздзеяння каталізатара рэчывы злучаліся ў палімерную ланцуг, утвараючы пры гэтым пабочныя рэчывы. Але з непредельных вуглевадародамі гэта зрабіць не ўдавалася.

Яшчэ адным важным працэсам, звязаным з гэтым рэчывам, была яго гідратацыя. Прапілену ў гады пачатку яго прымянення было досыць шмат. І ўсё гэта дзякуючы Вынайдзены рознымі нафта-і газаперапрацоўчага кампаніямі спосабам лячэння прапіць (так часам таксама называюць апісванае рэчыва). Пры крэкінгу нафты ён быў пабочным прадуктам, а калі апынулася, што яго вытворнае, ізапрапілавага спірт, з'яўляецца асновай для сінтэзу мноства карысных для чалавецтва рэчываў, шматлікія фірмы, такія як BASF, запатэнтавалі свой спосаб яго вытворчасці і пачалі масавую гандаль гэтым злучэннем. Гідратацыя прапілену была апрабавана і ўжытая раней полімерызацыі, менавіта таму ацэтон, пераксіду вадароду, изопропиламин пачалі вырабляць раней поліпрапілена.

Вельмі цікавы працэс вылучэння прапіць з нафты. Менавіта да яго мы зараз і звернемся.

вылучэнне прапілену

На самай справе ў тэарэтычным разуменні асноўным спосабам з'яўляецца толькі адзін працэс: піроліз нафты і спадарожных газаў. Але вось тэхналагічных рэалізацый - проста мора. Справа ў тым, што кожная кампанія імкнецца атрымаць унікальны спосаб і абараніць яго патэнтам, а іншыя такія ж кампаніі таксама шукаюць свае спосабы, каб усё ж такі вырабляць і прадаваць прапен як сыравіну ці ж ператвараць яго ў розныя прадукты.

Піроліз ( "піра" - агонь, "ліз" - разбурэнне) - хімічны працэс распаду складанай і вялікі малекулы на больш дробныя пад дзеяннем высокай тэмпературы і каталізатара. Нафту, як вядома, уяўляе сабой сумесь вуглевадародаў і складаецца з лёгкіх, сярэдніх і цяжкіх фракцый. З першых, самых нізкамалекулярных, і атрымліваюць прапен і этан пры піролізу. Праводзяць гэты працэс у спецыяльных печах. У самых перадавых фірмаў-вытворцаў гэты працэс тэхналагічна адрозніваецца: адны выкарыстоўваюць пясок у якасці цепланосбіта, іншыя - кварц, трэція - кокс; можна таксама падзяліць печы па іх будынку: бываюць трубчастыя і звычайныя, як іх называюць, рэактары.

Але працэс піролізу дазваляе атрымаць недастаткова чысты прапен, так як, акрамя яго, там утвараецца велізарнае мноства вуглевадародаў, якія потым даводзіцца падзяляць досыць энергазатратнасць спосабамі. Таму для атрымання больш чыстага рэчывы для наступнай гідратацыі ўжываюць таксама дегидрирование алкана: у нашым выпадку - пропана. Гэтак жа, як і полімерызацыі, вышэйапісаны працэс проста так не адбываецца. Адшчапленнем вадароду ад молкулы гранічнага вуглевадароду адбываецца пад дзеяннем каталізатараў: аксіду трохвалентнай хрому і аксіду алюмінія.

Ну а перш чым перайсці да аповеду пра тое, як адбываецца працэс гідратацыі, звернемся да будынку нашага непредельные вуглевадароду.

Асаблівасці будовы прапілену

Прапен сам па сабе - толькі другі член шэрагу алкена (вуглевадароды з адной двайной сувяззю). Па лёгкасці ён саступае толькі этылену (з якога, як можна здагадацца, робяць поліэтылен - самы масавы палімер у свеце). У звычайным стане прапен - газ, як і яго "сваяк" з сямейства алкана, прапан.

Але істотнае адрозненне пропана ад прапіць - у тым, што апошні мае ў сваім складзе двайную сувязь, якая карэнным чынам мяняе яго хімічныя ўласцівасці. Яна дазваляе далучаць да малекулы непредельные вуглевадароду іншыя рэчывы, у выніку чаго атрымліваюцца злучэння з зусім іншымі ўласцівасцямі, часцяком вельмі важнымі для прамысловасці і побыту.

Прыйшоў час пагаварыць пра тэорыі рэакцыі, якой, уласна, і прысвечаная гэты артыкул. У наступным раздзеле вы даведаецеся, што пры гідратацыі прапілену утвараецца адзін з самых прамыслова важных прадуктаў, а таксама тое, як адбываецца гэтая рэакцыя і якія ў ёй ёсць нюансы.

тэорыя гідратацыі

Для пачатку звернемся да больш агульнаму працэсу - сольватации, - які ўключае ў сябе таксама і апісаную вышэй рэакцыю. Гэта хімічнае ператварэнне, якое заключаецца ў далучэнні малекул растваральніка да малекулам растворанага рэчыва. Пры гэтым яны могуць утвараць новыя малекулы, або жа так званыя сольваты, - часціцы, якія складаюцца з малекул растворанага рэчыва і растваральніка, звязаных электрастатычным узаемадзеяннем. Нас цікавіць толькі першы выгляд рэчываў, бо пры гідратацыі прапілену пераважна утворыцца менавіта такі прадукт.

Пры сольватации вышэйапісаным спосабам малекулы растваральніка далучаюцца да растворанай рэчыву, атрымліваецца новае злучэнне. У арганічнай хіміі пры гідратацыі пераважна утвараюцца спірты, кетоны і альдэгіды, аднак ёсць і некалькі іншых выпадкаў, напрыклад адукацыю гліколь, але іх мы дакранацца не будзем. На самай справе гэты працэс вельмі просты, але ў той жа час дастаткова складаны.

механізм гідратацыі

Падвойная сувязь, як вядома, складаецца з двух відаў злучэння атамаў: Пі- і сігма-сувязяў. Пі-сувязь пры рэакцыі гідратацыі разрываецца заўсёды першай, так як яна меней трывалая (валодае меншай энергіяй сувязі). Пры яе разрыве утвараюцца дзве вакантныя арбіталь ў дзвюх суседніх атамаў вугляроду, якія могуць ўтварыць новыя сувязі. Малекула вады, якая існуе ў растворы ў выглядзе двух часціц: гідраксід-іёна і пратона, здольная далучацца па разорвавшейся двайны сувязі. Пры гэтым гідраксід-іён далучаецца да цэнтральнага атаму вугляроду, а пратон - да другога, крайняга. Такім чынам, пры гідратацыі прапілену пераважна утворыцца пропанол 1, або ізапрапілавага спірт. Гэта вельмі важнае рэчыва, так як пры яго акісленні можна атрымаць ацэтон, масава які выкарыстоўваецца ў нашым свеце. Мы сказалі, што ён утвараецца пераважна, аднак гэта не зусім так. Трэба сказаць так: адзіны прадукт утворыцца пры гідратацыі прапілену, і гэта - ізапрапілавага спірт.

Гэта, вядома, усё тонкасці. На самай справе ўсё можна апісаць значна прасцей. І зараз мы даведаемся, як жа ў школьным курсе запісваюць такі працэс, як гідратацыя прапілену.

Рэакцыя: як яна адбываецца

У хіміі всё прынята пазначаць проста: з дапамогай ураўненняў рэакцый. Вось і хімічнае ператварэнне абмяркоўваецца рэчывы можна апісаць наступным чынам. Гідратацыя прапілену, раўнанне рэакцыі якой вельмі простае, праходзіць у дзве стадыі. Спачатку разрываецца пі-сувязь, якая ўваходзіць у склад двайны. Затым малекула вады ў выглядзе двух часціц, гідраксід-аніёны і катыёну вадароду, падыходзіць да малекулы прапілену, якая мае на дадзены момант два вакантных месцы для адукацыі сувязяў. Гідраксід-іён ўтварае сувязь з менш гидрогенизированным атамам вугляроду (гэта значыць з такім, да якога далучана меншая колькасць атамаў вадароду), а пратон, адпаведна, - з пакінутым крайнім. Такім чынам, атрымліваецца адзін-адзіны прадукт: гранічны аднаатамнага спірт изопропанол.

Як запісаць рэакцыю?

Зараз мы даведаемся, як хімічным мовай запісаць рэакцыю, якая адлюстроўвае такі працэс, як гідратацыя прапілену. Формула, якая нам спатрэбіцца: CH ₂ = CH - CH _3. Гэта формула зыходнага рэчывы - прапіць. Як можна бачыць, у яго ёсць падвойная сувязь, пазначаная знакам "=", і менавіта ў гэтае месца будзе присоедняться вада, калі будзе адбывацца гідратацыя прапілену. Раўнанне рэакцыі можна запісаць так: CH ₂ = CH - CH ₃ + H ₂ O = CH ₃ - CH (OH) - CH _3. Гидроксильная група ў клямарчыкі азначае, што гэтая частка знаходзіцца не ў плоскасці формулы, а ніжэй або вышэй. Тут мы не можам паказаць куты паміж трыма групамі, тымі, што адыходзяць ад сярэдняга атама вугляроду, але скажам, што яны прыкладна роўныя паміж сабой і складаюць па 120 градусаў.

Дзе гэта ўжываецца?

Мы ўжо казалі, што атрымлiваецца за ходзе рэакцыі рэчыва актыўна выкарыстоўваецца для сінтэзу іншых жыццёва важных нам рэчываў. Яно вельмі падобна па будынку на ацэтон, ад якога адрозніваецца толькі тым, што замест гидроксогруппы там стаіць кетогруппа (гэта значыць атам кіслароду, злучаны двайны сувяззю з атамам азоту). Як вядома, сам ацэтон знаходзіць прымяненне ў растваральніках і лаках, але, акрамя гэтага, ён ужываецца ў якасці рэагента для далейшага сінтэзу больш складаных рэчываў, такіх як паліурэтана, эпаксідныя смалы, воцатны ангідрыд і гэтак далей.

Рэакцыя атрымання ацэтону

Думаем, нялішнім будзе апісаць ператварэнне ізапрапілавага спірту ў ацэтон, тым больш што рэакцыя гэтая не так складаная. Для пачатку пропанол выпарае і пры 400-600 градусах па Цэльсіі оксиляют кіслародам на спецыяльным каталізатары. Вельмі чысты прадукт атрымліваецца пры правядзенні рэакцыі на срэбнай сетцы.

раўнанне рэакцыі

Не будзем удавацца ў падрабязнасці механізму рэакцыі акіслення пропанол ў ацэтон, бо ён вельмі складаны. Абмяжуемся звычайным раўнаннем хімічнага ператварэння: CH ₃ - CH (OH) - CH ₃ + O ₂ = CH ₃ - C (O) - CH ₃ + H ₂ O. Як бачна, на схеме усё досыць проста, але варта паглыбіцца ў працэс, і мы сутыкнёмся з шэрагам цяжкасцяў.

заключэнне

Вось мы і разабралі працэс гідратацыі прапілену і вывучылі раўнанне рэакцыі і механізм яе праходжання. Разгледжаныя тэхналагічныя прынцыпы ляжаць у аснове рэальных працэсаў, якія адбываюцца ў вытворчасці. Як аказалася, яны не вельмі складаныя, аднак маюць рэальную карысць для нашай паўсядзённым жыцці.