Аміны - гэта ... Будынак, ўласцівасці, класы амінаў

Аміны ўвайшлі ў наша жыццё зусім нечакана. Яшчэ нядаўна гэта былі атрутныя рэчывы, сутыкненне з якімі магло прывесці да смерці. І вось, праз паўтара стагоддзя, мы актыўна карыстаемся сінтэтычнымі валокнамі, тканінамі, будаўнічымі матэрыяламі, фарбавальнікамі, у аснове якіх ляжаць аміны. Не, яны не сталі бяспечней, проста людзі змаглі іх "прыручыць" і падпарадкаваць, здабываючы для сябе пэўную карысць. Пра тое, якую менавіта, і пагаворым далей.

вызначэнне

Аміны - гэта арганічныя злучэнні, якія з'яўляюцца вытворнымі аміяку, у малекулах якога вадарод замешчаны вуглевадароднымі радыкаламі. Іх можа быць да чатырох адначасова. Канфігурацыя малекул і колькасць радыкалаў вызначаюць фізічныя і хімічныя ўласцівасці амінаў. Акрамя вуглевадародаў, такія злучэнні могуць утрымліваць араматычныя або аліфаціческіе радыкалы, альбо іх камбінацыю. Адметнай прыкметай дадзенага класа з'яўляецца наяўнасць RN-фрагмента, у якім R - гэта арганічная група.

класіфікацыя

Усе аміны можна падзяліць на тры вялікія групы:

1. Па прыродзе вуглевадароднай радыкала.
2. Па ліку радыкалаў, звязаных з атамам азоту.
3. Па колькасці амінагруп (мона-, ды-, тры - і т. Д.).

У першую групу ўваходзяць аліфаціческіе, або гранічныя аміны, прадстаўнікамі якіх з'яўляюцца метиламин і метилэтиламин. А таксама араматычныя - напрыклад, анілін або фениламин. Назвы прадстаўнікоў другой групы наўпрост звязаныя з колькасцю вуглевадародных радыкалаў. Так, вылучаюць першасныя аміны (якія змяшчаюць адну групу азоту), другасныя (якія маюць дзве групы азоту ў камбінацыі з рознымі арганічнымі групамі) і трацічныя (адпаведна, якія маюць тры групы азоту). Назвы троеснай групы гавораць самі за сябе.

Намэнклятура (адукацыя назвы)

Для адукацыі назвы злучэння да найменні арганічнай групы, якая звязваецца з азотам, дадаюць прыстаўку «амін», а самі групы згадваюцца ў алфавітным парадку, напрыклад: метилпротиламин або метилдифениламин (у дадзеным выпадку «дзі» паказвае на тое, што ў злучэнні ёсць два радыкала фенила). Дапускаецца складаць назву, асновай якога будзе вуглярод, а амінагрупу прадстаўляць у выглядзе намесніка. Тады становішча яе вызначаецца індэксам пад пазначэннем элемента, напрыклад, СН ₃ СН ₂ СН (NH ₂₎ CH ₂ CH _3. Часам у верхнім правым куце лічбай паказваецца парадкавы нумар вугляроду.

Некаторыя злучэння да гэтага часу захоўваюць трывіяльныя, агульнавядомыя спрошчаныя назвы, такія як анілін, напрыклад. Акрамя таго, сярод іх могуць сустракацца такія, што маюць няправільна складзеныя назвы, якія выкарыстоўваюцца нароўні з сістэматычнымі, таму што навукоўцам і людзям, далёкім ад навукі, так прасцей і зручней мець зносіны і разумець адзін аднаго

фізічныя ўласцівасці

Другасны амін, як і першасны, здольны ўтвараць вадародныя сувязі паміж малекуламі, хоць і крыху больш за слабыя, чым звычайна. Гэты факт тлумачыць больш высокую тэмпературу кіпення (вышэй за сто градусаў), уласцівую Аміна, у параўнанні з іншымі злучэннямі, якія маюць аналагічную малекулярную масу. Троесны амін, з-за адсутнасці NH-групы, не здольны ўтвараць вадародныя сувязі, таму пачынае закіпаць ўжо пры васьмідзесяці дзевяці градусах па Цэльсіі.

Пры пакаёвай тэмпературы (васемнаццаць - дваццаць градусаў Цэльсія) толькі ніжэйшыя аліфаціческіе аміны знаходзяцца ў выглядзе пары. Сярэднія ж знаходзяцца ў вадкім стане, а вышэйшыя - ў цвёрдым. Усе класы амінаў маюць спецыфічны пах. Чым менш у малекуле арганічных радыкалаў, тым ён больш выразна: ад практычна пазбаўленых паху вышэйшых злучэнняў да якi пах рыбай сярэднім і сьмярдзіць аміякам ніжнім.

Аміны могуць утвараць трывалыя вадародныя сувязі з вадой, гэта значыць з'яўляюцца добра растваральныя ў ёй. Чым больш у малекуле прысутнічае вуглевадародных радыкалаў, тым менш яна растваральная.

хімічныя ўласцівасці

Як лагічна выказаць здагадку, аміны - гэта вытворныя аміяку, а значыць, і ўласцівасці ў іх падобныя. Умоўна можна вылучыць тры віды хімічнага ўзаемадзеяння, якія магчымыя ў дадзеных злучэнняў.

1. Спачатку разгледзім ўласцівасці амінаў як падстаў. Ніжэйшыя (аліфаціческіе), злучаючыся з малекуламі вады, даюць шчолачную рэакцыю. Сувязь утвараецца па донорно-акцэптарных механізму, за кошт таго, то атам азоту мае няпарны электрон. Пры ўзаемадзеянні з кіслотамі ўсе аміны ўтвараюць солі. Гэта цвёрдыя, добра растваральныя ў вадзе рэчыва. Араматычныя аміны праяўляюць больш слабыя ўласцівасці падстаў, бо іх неподеленная электронная пара ссоўваецца да бензольныя кольцы і ўзаемадзейнічае з яго электронамі.
2. Акісленне. Троесны амін лёгка акісляецца, злучаючыся з кіслародам у атмасферным паветры. Акрамя таго, усе аміны здольныя запальвацца ад адкрытага полымя (у адрозненне ад аміяку).
3. Узаемадзеянне з азоцістай кіслатой выкарыстоўваецца ў хіміі для таго, каб адрозніваць аміны паміж сабой, так як прадукты дадзенай рэакцыі залежаць ад колькасці арганічных груп, якія прысутнічаюць у малекуле:

• ніжэйшыя першасныя аміны ўтвараюць у выніку рэакцыі спірты;
• араматычныя першасныя у аналагічных умовах даюць фенолы;
• другасныя ператвараюцца ў нітрозосоедіненія (пра што сведчыць характэрны пах);
• трацічныя ўтвараюць солі, якія хутка руйнуюцца, таму каштоўнасці такая рэакцыя не ўяўляе.

Асаблівыя ўласцівасці аніліну

Анілін ўяўляе сабой злучэнне, якое мае ўласцівасці, уласцівыя як амінагрупамі, так і групе бензолу. Тлумачыцца гэта узаемным уплывам атамаў ўнутры малекулы. З аднаго боку, бензольное кольца аслабляе асноўныя (т. Е. Шчолачныя) праявы ў малекуле аніліну. Яны ніжэй, чым у аліфаціческіе амінаў і аміяку. Але з іншага, калі амінагрупа аказвае ўплыў на бензольное кольца, яно становіцца, наадварот, больш актыўным і ўступае ў рэакцыі замяшчэння.

Для якаснага і колькаснага вызначэнне аніліну ў растворах або злучэннях выкарыстоўваецца рэакцыя з бромная вадой, у канцы якой на дно прабіркі выпадае белы асадак у выглядзе 2,4,6-триброманилина.

Аміны ў прыродзе

Аміны сустракаюцца ў прыродзе паўсюдна ў выглядзе вітамінаў, гармонаў, прамежкавых прадуктаў абмену, ёсць яны і ў арганізме жывёл і ў раслінах. Акрамя таго, пры гніенні жывых арганізмаў таксама атрымліваюцца сярэднія аміны, якія ў вадкім стане распаўсюджваюць непрыемны пах ад селядца расола. Шырока апісаны ў літаратуры «трупны яд» з'явіўся менавіта дзякуючы спецыфічнаму амбре амінаў.

Доўгі час разгляданыя намі рэчывы блыталі з аміякам з-за падобнага паху. Але ў сярэдзіне дзевятнаццатага стагоддзя французскі хімік Вюрц змог сінтэзаваць метиламин і этыламін і даказаць, што пры згаранні яны вылучаюць вуглевадарод. Гэта было прынцыповым адрозненнем згаданых злучэнняў ад аміяку.

Атрыманне амінаў у прамысловых умовах

Так як атам азоту ў Аміна знаходзіцца ў ніжэйшай ступені акіслення, то аднаўленне азотазмяшчальных злучэнняў з'яўляецца найбольш простым і даступным спосабам іх атрымання. Менавіта ён шырока распаўсюджаны ў прамысловай практыцы з-за сваёй таннасці.

Першы метад ўяўляе сабой аднаўленне нитросоединений. Рэакцыя, падчас якой утвараецца анілін, носіць назву вучонага Зинина і была праведзена ў першы раз у сярэдзіне дзевятнаццатага стагоддзя. Другі спосаб складаецца ў аднаўленні амідаў пры дапамозе алюмогидрида літыя. З нитрилов таксама можна аднавіць першасныя аміны. Трэці варыянт - рэакцыі алкілавання, то ёсць ўвядзенне алкильных груп у малекулы аміяку.

прымяненне амінаў

Самі па сабе, у выглядзе чыстых рэчываў, аміны выкарыстоўваюцца мала. Адзін з рэдкіх прыкладаў - полиэтиленполиамин (ПЭПА), які ў бытавых умовах палягчае зацвярдзенне эпаксіднай смалы. У асноўным першасны, троесны або другасны амін - гэта прамежкавы прадукт у вытворчасці розных арганічных рэчываў. Самым запатрабаваным з'яўляецца анілін. Ён - аснова вялікі палітры анілінавых фарбавальнікаў. Колер, які атрымаецца ў канцы, залежыць непасрэдна ад абранага сыравіны. Чысты анілін дае сіні колер, а сумесь аніліну, орто- і пара-толуидина будзе чырвонай.

Аліфаціческіе аміны патрэбныя для атрымання поліамідаў, такіх як нейлон і іншыя сінтэтычныя валокны. Яны ўжываюцца ў машынабудаванні, а таксама ў вытворчасці лін, тканін і плёнак. Акрамя таго, аліфаціческіе диизоцинаты выкарыстоўваюцца ў вырабе полиуретанов. З-за сваіх выключных уласцівасцяў (лёгкасць, трываласць, эластычнасць і здольнасць прымацоўвацца да любых паверхнях) яны запатрабаваны ў будаўніцтве (мантажная пена, клей) і ў абутковай прамысловасці (супрацьслізготнай падэшва).

Медыцына - яшчэ адна сфера, дзе прымяняюцца аміны. Хімія дапамагае сінтэзаваць з іх антыбіётыкі групы сульфаніламідов, якія паспяхова ўжываюць у якасці прэпаратаў другой лініі, то ёсць рэзервовай. На выпадак, калі ў бактэрый разаўецца ўстойлівасць да асноўных лекаў.

Шкоднае ўздзеянне на арганізм чалавека

Вядома, што аміны - гэта вельмі таксічныя рэчывы. Шкоду здароўю можа нанесці любы ўзаемадзеянне з імі: ўдыханне пары, кантакт з адкрытай скурай ці трапленне злучэнняў ўнутр арганізма. Смерць наступае ад недахопу кіслароду, так як аміны (у прыватнасці, анілін) звязваюцца з гемаглабінам крыві і не даюць яму захопліваць малекулы кіслароду. Трывожнымі сімптомамі з'яўляюцца дыхавіца, ссіненне носогубного трыкутніка і кончыкаў пальцаў, тахипноэ (пачашчанае дыханне), тахікардыя, страта свядомасці.

У выпадку траплення гэтых рэчываў на аголеныя ўчасткі цела неабходна хутка прыбраць іх ватай, папярэдне змочанай у спірце. Рабіць гэта трэба максімальна акуратна, каб не павялічыць плошчу забруджвання. Калі з'явяцца сімптомы атручвання - абавязкова трэба звярнуцца да ўрача.

Аліфаціческіе аміны - гэта яд для нервовай і сардэчна-сасудзістай сістэм. Яны могуць выклікаць прыгнёт функцый печані, яе дыстрафію і нават анкалагічныя захворванні мачавой бурбалкі.