Хлараформ - што гэта такое? Атрыманне, дзеянне і прымяненне хлараформу

Адкрыццё многіх хімічных рэчываў з'яўлялася не наўмысным, а выпадковым, у ходзе сінтэзу або вывучэння уласцівасцяў якога-небудзь рэчывы. Аднак многія з выпадкова адкрытых рэчываў станавіліся вельмі важнымі, іх ўжывалі не толькі ў хіміі, але і медыцыне, прамысловасці і іншых галінах. Як раз да такіх рэчываў і ставіцца хлараформ, пра які пойдзе гаворка далей.

Назва

Назва дадзенага рэчыва мае некалькі разнавіднасцяў. Бо, як і ўсе арганічныя злучэнні, яно падпарадкоўваецца законам агульнай наменклатуры малекул, трывіяльным назвах і назве, зыходзячы са складу малекулы.

Таму для хлараформу ёсць некалькі варыянтаў імя:

• треххлористый вуглярод;
• хлараформ;
• тріхлорметан.

Хлараформ: што гэта такое? Можна зразумець з назваў злучэння, а можна разгледзець геаметрычнае будынак малекулы.

будова малекулы

Малекула хлараформу складаецца з трох атамаў хлору і аднаго атама вадароду, кожны атам злучаецца з цэнтральным вугляродам. Па сутнасці, малекула тріхлорметан - гэта прадукт радыкальнага замяшчэння атамаў вадароду на атамы хлору ў малекуле метану пры ўздзеянні пэўных умоў.

Пры гэтым усе сувязі С-CL зусім раўназначныя, моцна палярныя. Сувязь З-Н на фоне іншых з'явіліся ў малекуле сувязяў набывае яшчэ большую поляризованность і становіцца вельмі ўразлівай. Таму пры далейшай апрацоўцы малекулы сувязь З-Н лёгка дзярэцца і вадарод замяшчаецца на іншыя атамы (напрыклад, таксама хлору з адукацыяй четыреххлористого вугляроду).

Разгледзім, як выглядае хлараформ. Формула мае выгляд: CHCL _3. Структурная формула будзе мець наступны выгляд:

Абедзве структуры адлюстроўваюць хімічную сутнасць, якую нясе ў сабе хлараформ. Формула паказвае, што малекула дастаткова стабільная і для ўступлення ў рэакцыі неабходна прыкласці жорсткія ўмовы.

фізічныя ўласцівасці

Фізічныя ўласцівасці тріхлорметан можна ахарактарызаваць наступным чынам:

1. Пры звычайных умовах (пакаёвая тэмпература, нармальнае атмасферны ціск 100 кпа, вільготнасць не вышэй 80%) дадзенае рэчыва ўяўляе сабой моцна пахкіх вадкасць, якая не мае колеру. Пах хлараформу досыць рэзкі, цяжкі, які ахутвае, нагадвае пах эфіру. На смак рэчыва салодкае, аднак спрабаваць яго нельга, бо яно надзвычай таксічна.
2. У вадзе не раствараецца, здольны растварацца толькі ў розных тыпах арганічных растваральнікаў. З вадой ж можа ўтвараць низкоконцентрационные (0,23%) растворы.
3. Тэмпература кіпення гэтага злучэння ніжэй, чым у вады, складае прыкладна 62 ⁰ С.
4. Тэмпература плаўлення рэзка адмоўная, -63,5 ⁰ С.
5. Шчыльнасць хлараформу больш, чым шчыльнасць вады і складае 1,483 г / см ^3.
6. Моцны ярка выражаны таксічны характар рэчывы па ўздзеянні на арганізм, адносіцца да групы наркатычных злучэнняў.

Пры растварэнні ў вадзе трехлористый вуглярод здольны фармаваць азеотропные сумесі. Пры гэтым хлараформу ў растворы будзе 97,5%, а вады толькі 2,5%. Тэмпература кіпення такога раствора паніжаецца ў параўнанні з такой у чыстага тріхлорметан і складае 52 ⁰ С.

хімічныя ўласцівасці

Як і ўсе хлорпроизводные метану, хлараформ не выяўляе хімічнай актыўнасці. Таму існуе трохі рэакцый, для яго характэрных. Напрыклад, апрацоўка малекуламі хлору ў працэсе тэхналагічнага атрымання ўсіх вытворных метану хлараванне. Для гэтага бярэцца вадкі хлараформ, рэакцыі працякаюць па тыпу радыкальнага механізму, патрабуюць наяўнасці ультрафіялетавага выпраменьвання як абавязковай умовы і квантаў святла.

CHCL ₃ + CL ₂ = CCL ₄ + HCL

Па раўнанні рэакцыі бачна, што прадуктам з'яўляецца цалкам хлорзамещенный метан - четыреххлористый вуглярод. Такія рэакцыі з'яўляюцца адным са спосабаў атрымання четыреххлористого вугляроду ў прамысловасці.

Таксама да хімічных уласцівасцях можна аднесці азеотропную сумесь з вадой, якую здольны даваць хлараформ. Што гэта такое? Гэта значыць такую, пры кіпенні якой кампаненты раствора не перажываюць ніякіх зменаў. Метадам кіпячэння такую сумесь немагчыма падзяліць на фракцыі.

Яшчэ адзін тып рэакцый, у якія можа ўступаць хлараформ, гэта замяшчэнне атамаў галаген на іншыя атамы або функцыянальныя групы. Напрыклад, пры ўзаемадзеянні з водным растворам гідраксіду натрыю ён утворыць ацэтат натрыю:

хлараформ + NaOH (водны раствор) = ацэтат натрыю + хларыд натрыю + вада

Акрамя таго, практычна значнай рэакцыяй з'яўляецца ўзаемадзеянне хлараформу з аміякам і гідраксідам калія (канцэнтраваны раствор), бо ў выніку такога ўзаемадзеяння утворыцца цыяністы калій.

Хлараформ + аміяк + гідраксід калія = KCN + хларыд калію + вада

захоўванне хлараформу

На святла тріхлорметан раскладаецца з адукацыяй небяспечных, атрутных прадуктаў:

Хлараформ = фасген + саляная кіслата + хлор малекулярны + вугальны ангідрыд

Таму ўмовы захоўвання хлараформу павінны быць асаблівыя - склянкі з цёмнага шкла з шчыльнымі прыцёртымі коркамі. Сама склянка павінна захоўвацца удалечыні ад сонечных прамянёў.

атрыманне

Атрыманне хлараформу ажыццяўляецца некалькімі спосабамі.

1. многастадыйныя працэс хларавання метану, які адбываецца па радыкальным механізму пад дзеяннем ультрафіялетавага святла і высокай тэмпературы. Пры гэтым у выніку атрымліваецца не толькі хлараформ, але і тры іншых прадукту: хлорметан, дихлорметан і тетрахлорметан. Рэакцыя выглядае наступным чынам:

CH ₄ + CL ₂ = CH ₃ CL + HCL - утворыцца хлорметан і Хлоравадарод

CH ₃ CL + CL ₂ = CH ₂ CL ₂ + HCL - утворыцца дихлорметан і Хлоравадарод

CH ₂ CL ₂ + CL ₂ = CHCL ₃ + HCL - утворыцца тріхлорметан (хлараформ) і Хлоравадарод

CHCL ₃ + CL ₂ = CCL ₄ + HCL - утворыцца тетрахлорметан і Хлоравадарод

Такім спосабам адбываецца сінтэз тріхлорметан ў прамысловасці.

2. ўзаемадзеяння паміж белильной вапнай і этылавым спіртам. Гэта лабараторны спосаб.

3. Атрыманне хлараформу электролізам (дзеяннем электрычнага току) на хларыды шчолачных металаў у атмасферы ацэтону або этылавага спірту. Таксама лабараторны спосаб атрымання тріхлорметан.

ачыстка

Пасля таго як хлараформ атрыманы, ён мае патрэбу ў ачыстцы. Бо калі ён выкарыстоўваецца ў медыцынскіх мэтах, то ўтрыманне прымешак у ім проста недапушчальна. Калі ж мэты прымянення тэхнічныя, то змест старонніх рэчываў павінна быць абмежавана.

Могуць быць розныя прымешкі, якія ўтрымлівае хлараформ. Што гэта такое? Якія яны?

• Этылавы спірт.
• Хлоравадарод.
• Фасген.
• Хлор.

Існуе два асноўных спосабу ачысткі хлараформу ад гэтых прымешак:

• багатая прамыванне вадой з наступнай сушкай (дазваляе цалкам пазбавіцца ад этанолу);
• тріхлорметан промывают моцнай кіслатой, затым моцнай шчолаччу, следам вадой. Наступная апрацоўка заключаецца ў сушцы з выкарыстаннем водоотнимающего сродкі - хларыду кальцыя. Затым рэчыва пераганяюць на фракцыйнай калоне.

Гісторыя адкрыцця

З якога часу вядомы хлараформ? Што гэта такое і для чаго яго ўжывалі раней? Паспрабуем разабрацца.

Першыя згадкі пра гэта рэчыве ставяцца да 1831 годзе. Менавіта тады хімікам Гутри з Харбара быў атрыманы тріхлорметан. Аднак мэтай яго было зусім не гэта рэчыва, яно з'явілася удалым пабочным прадуктам. Хімік ж шукаў растваральнікі для каўчук, эксперыментаваў і выпадкова атрымаў хлараформ.

У гэтым жа годзе і годам пазней яшчэ двое навукоўцаў незалежна адзін ад аднаго атрымліваюць у выніку эксперыментаў гэта рэчыва. Гэта Юстас Либих (які ўнёс вялікі ўклад у развіццё хіміі) і Ойген Суберейн. Іх задача зводзілася да пошуку анестэзуе сродкі, і яны яго знайшлі. Праўда, даведаліся аб дадзеным эфекце хлараформу і сталі яго ўжываць некалькі пазней, толькі з 1840-х гадоў.

Структурную формулу і ўзаемадзеянне атамаў ўнутры малекулы здолеў вывучыць і пабудаваць вучоны-хімік Дзюма ў 1834 годзе. Ён жа прапанаваў і замацаваў за хлараформам яго назва, якое даў у гонар мурашак. Па-лацінску мурашка вымаўляецца як formiata, а якая змяшчаецца ў гэтых насякомых мурашыная кіслата здольная утварацца з хлараформу. Зыходзячы з гэтага, і вызначылася яго назва.

Біялагічнае дзеянне на чалавека

Цалкам апраўдвае сваё прымяненне ў якасці анестэтыка хлараформ. Дзеянне на чалавека вельмі спецыфічнае, ахоплівае некалькі асноўных сістэм органаў.

Ступень уздзеяння залежыць ад такіх фактараў, як:

• канцэнтрацыя удыхальнага рэчывы;
• працягласць выкарыстання;
• спосаб пранікнення ўнутр.

Калі гаворка ідзе аб чыстым, медыцынскім хлараформе, то яго прымяненне строга дазавана, дакладна і мясцова. Таму з магчымых супрацьпаказанняў рэалізуюцца толькі некаторыя. Калі ж гаворка ідзе пра выпарыліся хлараформе ў складзе паветра і ўдыханні яго чалавекам, то тут дзеянне ўжо значна больш сур'ёзнае і пагібельнае.

Так, пры ўдыханні тріхлорметан на працягу 10 хвілін можа наступіць ацёк дыхальных шляхоў, спазмы лёгкіх, кашаль, пяршэнне ў горле. Калі ўздзеянне ня спыніць, атручэнне наступіць неадкладна. Здзіўленая будзе нервовая сістэма (і галаўны, і спінны мозг), магчымы смяротны зыход.

Таксама згубны ўплыў на печань, органы стрававання і ныркі аказвае хлараформ. Дзеянне яго асабліва разбуральнае, калі прымаць раствор ўнутр. Назіраюцца наступныя рэакцыі арганізма на прыём хлараформу:

• галавакружэнне;
• ваніты і млоснасць;
• настойлівыя галаўныя болі;
• прыгнечанасць нервовай сістэмы і, як следства, стомленасць;
• падвышаная тэмпература;
• алергічныя высыпанні, пачырванення скуры.

Даследаванні і эксперыменты на розных жывёл паказалі наступныя вынікі:

1. Працяглы прыём хлараформу ўнутр у выглядзе вадкасці выклікае перапыненне цяжарнасці, множныя паталогіі і мутагенез будучых пакаленняў.
2. Пры жыцці ў атмасферы хлараформу жывёлы былі прыгнечаны, вялы і працягласць іх жыцця значна скарачалася.
3. На аснове эксперыментах на мышах быў зроблены вывад аб канцерогенності тріхлорметан.

Такія вынікі былі атрыманы навукоўцамі-хімікамі і медыкамі пры вывучэнні ўздзеяння на жывыя арганізмы хлараформу.

Прымяненне ў медыцыне

Першая згадка пра прымяненне ў медыцынскіх мэтах дадзенага рэчыва сыходзіць сваімі каранямі ў 1847 год. Менавіта тады вучоны, урач, хімік Холмс Кут першым прапанаваў выкарыстоўваць у якасці анестэзіі хлараформ. Дзеянне на чалавека гэта аказала на перыяд аперацыі станоўчае - поўнае адключэнне свядомасці, адсутнасць якіх-небудзь адчуванняў.

Аднак пазней, калі пацыент прыйшоў у прытомнасць, высветлілася, што ў яго не спыняецца млоснасць, ваніты. Потым ужо былі ўсталяваныя больш дакладныя нормы прымянення дадзенага рэчывы, якія дазваляюць пазбегнуць такіх наступстваў.

Вельмі вялікую ролю ва ўвядзенні ў медыцыну хлараформу сыграў англійская акушэр Джэймс Сімпсан. Менавіта ён даказаў станоўчае значэнне і дзеянне злучэння падчас працэсу родаў.

Аднак з цягам часу з'явіліся больш новыя, бяспечныя і сучасныя метады анестэзіі, чым хлараформ. Ужыванне яго ў медыцыне практычна сышло на нішто. Сёння ён ужываецца ў выглядзе:

• кампанента мазі для вонкавага прымянення;
• ў якасці дадатковага анестэтыка ў спалучэнні з іншымі рэчывамі і толькі ў вельмі невялікіх канцэнтрацыях;
• у якасці кропель, якія пазбаўляюць ад млоснасці і ваніты.

Прымяненне ў прамысловасці

У прамысловасці таксама выкарыстоўваецца хлараформ. Ужыванне яго ставіцца да розных хімічным сінтэзаў, дзе для яго адводзіцца роля растваральніка, обезжиривателя, асноўнага або дадатковага кампанента для атрымання важных рэчываў, якія ўжываюцца ва ўсіх сферах дзейнасці чалавека.