Структурная і малекулярная формула: ацэтылен

Асаблівасці будовы ацэтылену ўплываюць на яго ўласцівасці, атрыманне і прымяненне. Ўмоўнае пазначэнне складу рэчывы - З ₂ Н ₂ - гэта яго найпростая і брута-формула. Ацэтылен адукаваны двума атамамі вугляроду, паміж якімі ўзнікае трайная сувязь. Яе наяўнасць адлюстроўваюць розныя віды формул і мадэляў малекулы этина, якія дазваляюць разабрацца ў праблеме ўплыву будовы на ўласцівасці рэчывы.

Алкины. Агульная формула. ацэтылен

Вуглевадароды алкины, або ацэтыленавыя, з'яўляюцца ацыклічныя, непредельных. Ланцужок атамаў вугляроду - не замкнутая, у ёй прысутнічаюць простыя і кратныя сувязі. Склад алкинов адлюстроўвае зводная формула _C n H _{2n - 2.} У малекулах рэчываў гэтага класа прысутнічае адна або некалькі патройных сувязяў. Ацэтыленавыя злучэння ставяцца да ненасычаных. Гэта азначае, што толькі адна валентнасць вугляроду рэалізуецца за кошт вадароду. Тыя, што засталіся тры сувязі выкарыстоўваюцца пры ўзаемадзеянні з іншымі атамамі вугляроду.

Першы - і найбольш вядомы прадстаўнік алкинов - ацэтылен, або этин. Трывіяльнае назва рэчыва адбылося ад лацінскага слова «acetum» - «воцат» і грэчаскага - «hyle» - «дрэва». Родапачынальнік Гамалагічны шэрагу быў адкрыты ў 1836 годзе ў хімічных досведах, пазней рэчыва сінтэзавалі з вугалю і вадароду Э. Дэйві і М. Бертло (1862 год). Пры звычайнай тэмпературы і нармальным атмасфэрным ціску ацэтылен знаходзіцца ў газападобным стане. Гэта бескаляровы газ, без паху, малорастворимый вадзе. Этин лягчэй раствараецца ў этаноле і ацэтоне.

Малекулярная формула ацэтылену

Этин - найпросты член свайго Гамалагічны шэрагу, яго склад і будова адлюстроўваюць формулы:

1. З ₂ Н ₂ - малекулярная запіс складу этина, якая дае ўяўленне пра тое, што рэчыва ўтворана двума вугляроднымі атамамі і такім жа лікам атамаў вадароду. Па гэтай формуле можна разлічыць малекулярную і малярная маса злучэння. Mr (З ₂ Н ₂₎ = 26 а. а. м., М (З ₂ Н ₂₎ = 26,04 г / моль.
2. Н: З ::: З: Н - электронна-кропкавая формула ацэтылену. Падобныя выявы, якія атрымалі назву «структуры Люіса», адлюстроўваюць электронная будова малекулы. Пры напісанні неабходна выконваць правілы: атам вадароду імкнецца пры адукацыі хімічнай сувязі валодаць канфігурацыяй валентнай абалонкі гелія, іншыя элементы - актэт знешніх электронаў. Кожнае двукроп'е азначае агульную для двух атамаў або неподеленную пару электронаў вонкавага энергетычнага ўзроўню.
3. H-C≡C-H - структурная формула ацэтылену, якая адлюстроўвае парадак і кратнасць сувязяў паміж атамамі. Адна рысачка замяняе сабой адну пару электронаў.

Мадэлі малекулы ацэтылену

Формулы, якія паказваюць размеркаванне электронаў, паслужылі падмуркам для стварэння атамна-арбітальных мадэляў, прасторавых формул малекул (стереохимических). Яшчэ ў канцы XVIII стагоддзя атрымалі распаўсюджванне шаростержневые мадэлі - напрыклад, шарыкі рознага колеру і памеру, якія абазначаюць вуглярод і вадарод, якія ўтвараюць ацэтылен. Структурная формула малекулы прадстаўлена ў выглядзе стрыжняў, якія сімвалізуюць хімічныя сувязі і іх колькасць у кожнага атама.

Шаростержневая мадэль ацэтылену прайгравае валентныя куты, роўныя 180 °, але межъядерные адлегласьці ў малекуле адбіваюцца прыблізна. Пустэчы паміж шарыкамі не ствараюць прадстаўлення аб запаўненні прасторы атамаў электроннай шчыльнасцю. Недахоп ухілены ў мадэлях Дрейдинга, якія абазначаюць ядра атамаў ня шарыкамі, а кропкамі далучэння стрыжняў адзін да аднаго. Сучасныя аб'ёмныя мадэлі даюць больш яркае ўяўленне аб атамных і малекулярных арбіталей.

Гібрыдныя атамныя арбіталь ацэтылену

Вуглярод ва ўзбуджаным стане змяшчае тры р-арбіталь і адну s з неспаренного электронамі. Пры адукацыі метану (СН ₄₎ яны прымаюць удзел у стварэнні раўнацэнных сувязяў з атамамі вадароду. Вядомы амерыканскі даследчык Л. Полинг распрацаваў вучэнне аб гібрыдным стане атамных арбіталей (АТ). Тлумачэнне паводзін вугляроду ў хімічных рэакцыях заключаецца ў выраўноўванні АТ па форме і энергіі, адукацыі новых аблокаў. Гібрыдныя арбіталь даюць больш трывалыя сувязі, становіцца ўстойлівей формула.

Атамы вугляроду ў малекуле ацэтылену, у адрозненне ад метану, падвяргаюцца sp-гібрыдызацыі. Па форме і энергіі змешваюцца s- і р электроны. З'яўляюцца дзве sp-арбіталь, якія ляжаць пад вуглом 180 °, накіраваныя па розныя бакі ад ядра.

трайная сувязь

У ацэтыленам гібрыдныя электронныя аблокі вугляроду ўдзельнічаюць у стварэнні σ-сувязяў з такімі ж суседнімі атамамі і з вадародам ў парах С-М. Застаюцца дзве перпендыкулярныя адзін аднаму негибридные p-арбіталь. У малекуле этина яны ўдзельнічаюць у адукацыі двух π-сувязяў. Разам з σ ўзнікае трайная сувязь, якую адлюстроўвае структурная формула. Ацэтылен адрозніваецца ад этану і этылену адлегласцю паміж атамамі. Трайная сувязь карацей двайны, але валодае вялікім запасам энергіі, з'яўляецца больш трывалай. Максімальная шчыльнасць σ- і π-сувязяў размешчана ў перпендыкулярных абласцях, што прыводзіць да адукацыі цыліндрычнага электроннага аблокі.

Асаблівасці хімічнай сувязі ў ацэтыленам

Малекула этина мае лінейную форму, што ўдала адлюстроўвае хімічная формула ацэтылену - H-C≡C-H. Атамы вугляроду і вадароду знаходзяцца ўздоўж адной прамой, паміж імі ўзнікаюць 3 σ- і 2 π-сувязі. Свабодны рух, кручэнне ўздоўж восі C-C немагчыма, гэтаму перашкаджае наяўнасць кратных сувязяў. Іншыя асаблівасці патройны сувязі:

• колькасць пар электронаў, якія злучаюць два атама вугляроду, - 3;
• даўжыня - 0,120 нм;
• энергія разрыву - 836 кДж / моль.

Для параўнання: у малекулах этану і этылену даўжыня адзінарнай і двайны хімічнай сувязі - 1,54 і 1,34 нм адпаведна, энергія разрыву С-З складае 348 кДж / моль, C = C - 614 кДж / моль.

гамолагі ацэтылену

Ацэтылен - найпросты прадстаўнік алкинов, у малекулах якіх таксама прысутнічае трайная сувязь. Пропин СН ₃ С≡СН - гамолагі ацэтылену. Формула трэцяга прадстаўніка алкинов - бутина-1 - СН ₃ СН ₂ С≡СН. Ацэтылен - трывіяльнае назву этина. Сістэматычная намэнклятура алкинов падпарадкоўваецца правілам ІЮПАК:

• ў лінейных малекулах ўказваецца назва асноўнай ланцугу, якое ўзнікла ад грэцкага лічэбніка, да якога дадаецца суфікс -ин і нумар атама пры патройны сувязі, напрыклад, этин, пропин, бутин-1;
• нумарацыю галоўнай ланцужкі атамаў пачынаюць з канца малекулы, бліжэйшага да патройны сувязі;
• для разгалінаваных вуглевадародаў спачатку ідзе найменне бакавога адгалінаванні, затым варта назву галоўнай ланцужкі атамаў з суфіксам -ин.
• заключная частка назвы - лічба, якая ўказвае размяшчэнне ў малекуле патройны сувязі, напрыклад, бутин-2.

Ізамерыя алкинов. Залежнасць уласцівасцяў ад будынка

Этин і пропин не маюць ізамерыя палажэнні патройны сувязі, яны з'яўляюцца, пачынаючы з бутина. Ізамерыя вугляроднага шкілета ёсць у пентина і наступных за ім гамолагі. Адносна патройны сувязі не праяўляецца прасторавая ізамерыя ацэтыленавых вуглевадародаў.

Першыя 4 гамолагі этина - газы, дрэнна растваральныя ў вадзе. Ацэтыленавыя вуглевадароды C ₅ - C ₁₅ - вадкасці. Цвёрдымі рэчывамі з'яўляюцца гамолагі этина, пачынаючы з вуглевадароду C _17. Хімічная прырода алкинов адчувае значны ўплыў патройны сувязі. Вуглевадароды гэтага тыпу больш актыўна, чым этиленовые, далучаюць розныя часціцы. На гэтым ўласцівасці заснавана шырокае прымяненне этина ў прамысловасці і тэхніцы. Пры гарэнні ацэтылену выдзяляецца вялікая колькасць цеплыні, што знаходзіць прымяненне ў газавай рэзанні і зварцы металаў.