Нитрование талуолу: раўнанне рэакцыі

Пагаворым пра тое, як ажыццяўляецца нитрование талуол. Атрымліваюць падобным узаемадзеяннем велізарная колькасць паўфабрыкатаў, якія выкарыстоўваюцца ў вырабе выбуховых рэчываў, фармацэўтычных прэпаратаў.

значнасць нитрования

Вытворныя бензолу ў выглядзе араматычных нитросоединений выпускаюцца ў сучаснай хімічнай прамысловасці. Нітрабензолу з'яўляецца полупродуктов ў анилинокрасочном, парфумерным, фармацэўтычнай вытворчасці. Ён з'яўляецца выдатным растваральнікам для многіх арганічных злучэнняў, уключаючы і нітрыт цэлюлозы, фарміруючы з ім желатинообразную масу. У нафтавай прамысловасці яго ўжываюць у якасці ачышчальніка для змазачных алеяў. Пры нитровании талуолу атрымліваюць бензідзіну, анілін, аминосалициловую кіслату, фенилендиамин.

характарыстыка нитрования

Нитрование характарызуецца уводам групы NO2 ў малекулу арганічнага злучэння. У залежнасці ад зыходнага рэчывы працякае дадзены працэс па радыкальным, нуклеафільнага, электрафільнага механізму. У якасці актыўных часціц выступаюць катыёны нитрония, іёны і радыкалы NO2. Рэакцыя нитрования талуолу ставіцца да замяшчэння. Для іншых арганічных рэчываў магчыма замяшчальнае нитрование, а таксама далучэнне па двайны сувязі.

Нитрование талуолу ў малекуле араматычнага вуглевадароду ажыццяўляецца з дапамогай Нітра сумесі (сернай і азотнай кіслот). Каталітычныя ўласцівасці праяўляе серная кіслата, якая выступае ў дадзеным працэсе ў якасці водотнимающего сродкі.

раўнанне працэсу

Нитрование талуолу мяркуе замяшчэнне аднаго вадароднага атама нитрогруппой. Як выглядае схема які праходзіць працэсу?

Для таго каб апісаць нитрование талуолу, раўнанне рэакцыі можна прадставіць у наступным выглядзе:

ArH + HONO2 + = Ar-NO2 + H2 O

Яно дазваляе судзіць толькі аб агульнай ходзе ўзаемадзеяння, але не раскрывае ўсіх асаблівасцяў дадзенага працэсу. На самай справе адбываецца рэакцыя паміж араматычнымі вуглевадародамі і прадуктамі азотнай кіслаты.

Улічваючы, што ў прадуктах ёсць малекулы вады, гэта прыводзіць да зніжэння канцэнтрацыі азотнай кіслаты, таму нитрование талуолу запавольваецца. Для таго каб пазбегнуць падобнай праблемы, ажыццяўляюць дадзены працэс пры невысокіх тэмпературах, выкарыстоўваючы азотную кіслату ў залішняй колькасці.

Акрамя сернай кіслаты, у якасці водоотнимающих сродкаў ўжываюць воцатны ангідрыд, полифосфорные кіслаты, трехфтористый бор. Яны даюць магчымасць знізіліся расход азотнай кіслаты, павышаюць эфектыўнасць ўзаемадзеяння.

нюансы працэсу

Нитрование талуолу было апісана ў канцы дзевятнаццатага стагоддзя В. Марковниковым. Яму ўдалося ўсталяваць сувязь паміж прысутнасцю ў рэакцыйнай сумесі канцэнтраванай сернай кіслаты і хуткасцю праходжання працэсу. У сучасным вытворчасці нитротолуола ўжываюць бязводную азотную кіслату, узятую ў некаторым лішку.

Акрамя таго, сульфирование і нитрование талуолу звязана з выкарыстаннем даступнага водоотнимающего кампанента фтарыду бору. Яго ўвядзенне ў рэакцыйны працэс дазваляе зніжаць кошт атрымліваецца прадукту, што робіць даступным нитрование талуол. Раўнанне які праходзіць працэсу ў агульным выглядзе прадстаўлена ніжэй:

ArH + HNO3 + BF3 = Ar-NO2 + BF3 · H2 O

Пасля завяршэння ўзаемадзеяння ўводзяць ваду, дзякуючы чаму моногідрат фтарыду бору ўтварае дигидрат. Яго адганяюць у вакууме, затым дадаюць фторысты кальцый, вяртаючы злучэнне ў зыходны выгляд.

спецыфіка нитрования

Ёсць некаторыя асаблівасці дадзенага працэсу, звязаныя з выбарам рэагентаў, субстракта рэакцыі. Разгледзім некаторыя іх варыянты падрабязней:

• 60-65 працэнтная азотная кіслата ў сумесі з 96 працэнтнай сернай кіслатой;
• сумесь 98% азотнай кіслаты і канцэнтраванай сернай кіслот падыходзіць для мала рэакцыйных арганічных рэчываў;
• нітрат калія або амонія з канцэнтраванай сернай кіслатой - гэта выдатны выбар для вытворчасці палімерных нитросоединений.

кінетыка нитрования

Араматычныя вуглевадароды, якія ўзаемадзейнічаюць з сумессю сернай і азотнай кіслот, Нітра па ионному механізму. В. Марковникову атрымалася ахарактарызаваць спецыфіку дадзенага ўзаемадзеяння. Працэс працякае ў некалькі стадый. Спачатку утвараецца нитросерная кіслата, якая падвяргаецца дысацыяцыі ў водным растворы. Іёны нитрония ўступаюць ва ўзаемадзеянне з талуол, утвараючы ў якасці прадукту нитротолуол. Пры даданні ў сумесь малекул вады адбываецца запаволенне працэсу.

У растваральніках з арганічнай прыродай - нитрометане, ацетонитриле, сульфолане - адукацыя гэтага катыёну дазваляе павялічваць хуткасць нитрования.

Атрыманы катыён нитрония прымацоўваецца да ядра араматычнага талуолу, пры гэтым утворыцца прамежкавае злучэнне. Далей адбываецца адрыў пратона, які прыводзіць да фарміравання нитротолуола.

Для дэталёвага апісання таго, што адбываецца працэсу можна разгледзець адукацыю «сігма» і «пі» комплексаў. Адукацыю «сігма» комплексу з'яўляецца лімітуецца стадыяй ўзаемадзеяння. Хуткасць рэакцыі будзе наўпрост звязана з хуткасцю далучэння катыёну нитрония да атаму вугляроду ў ядры араматычнага злучэння. Адшчапленнем пратона ад талуолу ажыццяўляецца практычна імгненна.

Толькі ў некаторых сітуацыях могуць узнікаць нейкія праблемы з замяшчэннем, звязаныя з істотным першасным кінэтычным ізатопнага эфектам. Гэта звязана з паскарэннем зваротнага працэсу пры наяўнасці перашкод рознага выгляду.

Пры выбары ў якасці каталізатара і водоотнимающего сродкі канцэнтраванай сернай кіслаты назіраецца зрушэнне раўнавагі працэсу ў бок адукацыі прадуктаў рэакцыі.

заключэнне

Пры нитровании талуолу утворыцца нитротолуол, які з'яўляецца з'яўляецца каштоўным прадуктам хімічнай прамысловасці. Менавіта гэта рэчыва з'яўляецца выбуховым злучэннем, таму запатрабавана на выбуховых працах. Сярод экалагічных праблем, звязаных з яго прамысловым вырабам, адзначым выкарыстанне істотнага колькасці канцэнтраванай сернай кіслаты.

Для таго каб справіцца з такой праблемай, хімікі шукаюць спосабы памяншэння сернокислотных адходаў, што атрымліваюцца пасля правядзення працэсу нитрования. Напрыклад, працэс ажыццяўляюць пры паніжаных тэмпературах, ужываюць лёгка рэгенеруемых асяроддзя. Серная кіслата валодае моцнымі акісляльнымі ўласцівасцямі, што негатыўна адбіваецца на карозіі металаў, уяўляе павышаную небяспеку для жывых арганізмаў. Пры выкананні ўсіх нормаў бяспекі можна справіцца з гэтымі праблемамі, атрымліваць нитросоединения высокай якасці.