Альдэгіды і кетоны. Ўласцівасці і сінтэз карбанільных злучэнняў

Арганічныя злучэнні, якія змяшчаюць у сваёй малекулярнай структуры карбанільных групу наступнага выгляду:> З = О, - называюцца оксосоединениями і дзеляцца на дзве вялікія катэгорыі - альдэгіды і кетоны. Па будынку вуглевадародных радыкалаў дадзеныя рэчывы класіфікуюцца на аліфаціческіе, араматычныя і алициклические. Першыя і другія характарызуюцца наяўнасцю ў малекулах карбанільных групы, якая звязаная непасрэдна з бензольныя кольцы або бакавой ланцугом. Альдэгіды і кетоны з малекулярнай сувяззю араматычнага шэрагу, якія маюць функцыянальную групу ў бакавой ланцуга, разглядаюцца як вытворныя аліфаціческіе карбанільных злучэнняў.

Араматычныя альдэгіды сінтэзуюцца двума асноўнымі спосабамі: увядзеннем карбанільных групы ў бензольное кольца ў працэсе электрафільнага замяшчэння і пераўтварэннем намеснікаў, ужо наяўных у дадзенай структуры. Альдэгіды і кетоны сярод усіх арганічных злучэнняў з'яўляюцца самымі реакционноспособными. Прычым у хімічным плане першыя значна больш актыўна другое. Для альдэгідаў вельмі характэрнымі з'яўляюцца рэакцыі акіслення, замяшчэння, полімерызацыі, далучэння і кандэнсацыі. Кетоны ж не падтрымліваюць рэакцыю полімерызацыі.

Атрыманне альдэгідаў араматычнага шэрагу, асабліва бензальдегида, шляхам акіслення вуглевадародных злучэнняў паветранай сумессю вырабляецца прамысловым спосабам. Такія рэакцыі ажыццяўляюцца на хімічных прадпрыемствах з ужываннем аксідаў розных металаў, напрыклад, аксіду ванадыя. Акрамя таго, для сінтэзу араматычнага альдэгіду могуць прымяняцца спосабы, якія выкарыстоўваюцца пры атрыманні злучэнняў аліфаціческіе шэрагу.

Араматычныя альдэгіды прадстаўлены большай часткай не растваральныя ў воднай асяроддзі вадкасцямі са своеасаблівым рэзкім пахам горкага міндаля. Чым больш аддаленай ад бензольное кольцы карбанільных групай яны валодаюць, тым больш рэзка становіцца іх пах. Араматычныя альдэгіды, хімічныя ўласцівасці якіх шмат у чым падобныя з аналагічнымі злучэннямі аліфаціческіе шэрагі за кошт ўзаемнага ўплыву бензольное кольцы і карбанільных групы, валодаюць некаторымі спецыфічнымі хімічнымі ўласцівасцямі і фізічнымі характарыстыкамі. Напрыклад, яны могуць быць лёгка акіслены ў карбонавыя кіслоты з наступным аднаўленнем ў адпаведныя спірты і вуглевадароды. А пропионовый альдэгіды, які выдатна змешваецца са шматлікімі відамі арганічных растваральнікаў, у прысутнасці адпаведных каталізатараў пераўтвараецца ў пропионовую кіслату, а ў працэсе гидрогенизации - у пропанол.

Для сінтэзу кетонаў араматычнага шэрагу могуць быць использоны многія метады. Напрыклад, працэс шчолачнага гідролізу гемінальная дигалогенидов, дегидрирование, акісленне адпаведных аднаатамнага другасных спіртавых злучэнняў і іншыя. Аднак асноўнай методыкай атрымання гэтых рэчываў служыць ацилирование араматычных злучэнняў. Усе альдэгіды і кетоны, маючы электрафільнага цэнтр, выдатна ўзаемадзейнічаюць з рэагентамі нуклеафільнага шэрагу.

Падобныя араматычныя злучэння з электронодонорными намеснікамі таксама лёгка ўступаюць у рэакцыі ацилирования. Кетоны дадзенай малекулярнай структуры з'яўляюцца вадкімі або цвёрдымі рэчывамі з прыемным кветкавым пахам, нерастваральнымі ў вадзе, што дазваляе шырока выкарыстоўваць іх у парфумернай прамысловасці.