Як з Алкаеў атрымаць Алка? Што яшчэ можна атрымаць з Алкаеў?

Вывучэнне будовы арганічных злучэнняў, хімічныя ўласцівасці, праяўляюцца, імі ў рэакцыях, дазваляюць выпускаць розныя тыпы прадуктаў і тавараў з адной і той жа сыравіны. Перапрацоўка здабываюцца вуглевадародаў вырашае мноства задач. На пытанне: «Як з Алкаеў атрымаць Алка?» Хімічная навука і практыка крэкінгу нафты даюць вычарпальныя адказы. Разбярэмся ў праблеме ўзаемасувязі розных класаў вуглевадародаў, а таксама іх вытворных. Асноўная ўвага нададзім прамысловым спосабам перапрацоўкі углеродосодержащего сыравіны.

Генетычнае сваяцтва арганічных рэчываў

На ранніх этапах вывучэння і атрымання вуглевадародаў і вытворных хімікам здавалася, што гэтыя групы ізаляваны адзін ад аднаго. Паступова назапашваліся звесткі, якія праліваюць святло на генетычнае сваяцтва асноўных класаў рэчываў. Асноўныя намаганні былі накіраваны на пошук спосабаў змены структуры, павышэння кратнасці сувязі. Найважнейшыя праблемы тэарэтычных пошукаў і эксперыментаў:

• як з Алкаеў атрымаць Алка;
• як перапрацоўваць вугаль, сырую нафту і прыродны газ;
• як праводзіць дегидрирование гранічных вуглевадародаў;
• як з Алкаеў атрымаць алкин (ацэтылен).

Даследчыкі і спецыялісты-практыкі пераканаліся, што існуе мноства ўзаемных пераходаў ад адных вуглевадародаў да іншых.

Практычнае значэнне генетычных сувязяў асноўных тыпаў злучэнняў

Адзінства вуглевадародных злучэнняў было даказана ў працэсе станаўлення арганічнай хіміі як навукі і галіны вытворчасці. У распрацоўку гэтай праблемы - як з Алкаеў атрымаць Алка - значны ўклад ўнеслі рускія і савецкія хімікі-арганікі. Многія выкарыстоўваюцца для гэтых мэтаў рэакцыі-ператварэння з'яўляюцца каталітычнымі працэсамі, ажыццяўляюцца па складаных тэхналогіях. Цесныя сувязі і ўзаемныя ператварэння арганічных злучэнняў выкарыстоўваюцца для вырашэння разнастайных практычных задач, сярод якіх:

• атрыманне з аднаго віду сыравіны розных тыпаў рэчываў;
• вытворчасць складаных па складзе прадуктаў з простых злучэнняў і наадварот;
• выпуск разнастайных тавараў, якія маюць высокі попыт;
• эканомія моцна знясіленых прыродных рэсурсаў вуглевадародаў;
• рацыянальнае карыстанне нафтагазаносныя пластамі, каменнавугальнай смалой, гаручымі сланцах, торфам.

Склад прыродных крыніц вугляроду

Вуглевадароды ўсіх тыпаў сустракаюцца ў прыродзе ў значных колькасцях. Яны служаць зыходнымі рэчывамі для перапрацоўкі і атрымання арганічных злучэнняў рознага складу. Важнейшыя крыніцы алкана і алкена:

1. Прыродны газ. Змест гранічнага вуглевадароду метану ў розных радовішчах дасягае 80-98%. Астатнія злучэнні: азот, дыяксід вугляроду, этан, прапан, бутан.
2. Нафту. Прыродная сумесь изомерных вуглевадародаў з розных радовішчаў адрозніваецца па складзе. У адных відах «чорнага золата» пераважаюць Алкаеў, іншыя складаюцца з циклопарафинов і арэне. Купальныя спадарожныя газы нафты таксама ўтрымліваюць парафіны.
3. Кокс. Вытворчасць неабходнага для металургіі вугалю суправаджаецца атрыманнем каменнавугальнай смалы, якая змяшчае звыш 400 кампанентаў, галоўныя з іх - арэны.
4. Раслінны і харчовае сыравіну - вялікая і разнастайная група, якая ўключае ў сябе драўніну, насенне і плады тэхнічных культур, жывёлы тлушчы.

Магчымыя пераходы паміж арганічнымі злучэннямі

У складзе радовішчаў «чорнага золата» часта прысутнічаюць циклоалканы або НАФТА. Перапрацоўка сыравіны дае гранічныя цыклічныя вуглевадароды, якія змяшчаюць 5-7 атамаў З у кольцы, яны маюць найбольшую практычнае значэнне. Як з Алкаеў атрымаць циклоалкан, калі запасы нафтенов знясіленыя? Для атрымання гранічных цыклічных вуглевадародаў з насычаных ацыклічных злучэнняў ужываюць спосаб дегидроциклизации. Ланцужкі з 4-х і больш атамаў З замыкаюцца, узнікае ўстойлівы цыкл. Іншыя тыповыя ператварэння арганічных рэчываў можна адлюстраваць у простых схемах:

• Нафту → вуглевадароды → Алкаеў → карбонавыя кіслоты.
• Прыродны газ → гранічныя вуглевадароды → карбонавыя кіслоты.
• Каменны вугаль → вуглевадароды → Алкаеў → непредельные вуглевадароды → палімеры.
• Нафту → вуглевадароды → арэны → бензол → изопропил-бензол → ацэтон, фенол.
• Прыродны газ → непредельные вуглевадароды → этанол.
• Каменны вугаль → метанол.
• Нафту → вуглевадароды → алкены → бутадыен і ізапрэну.

Разгледзім падрабязней, якія хімічныя злучэнні ўдаецца атрымаць дзякуючы генетычнаму сваяцтва арганічных рэчываў.

Як з Алкаеў атрымаць Алка

У прамысловасці практычна ўсе віды гранічных вуглевадародаў атрымліваюць з нафтагазавага сыравіны. Перапрацоўка нафты - сучасны метад атрымання алкана з алкана:

А) Вадкія гранічныя вуглевадароды дае прамая перагонка нафты (нізкі выхад мэтавых прадуктаў).

Б) Тэрмічны і каталітычнага крэкінгу нафты ўжываюць для павелічэння адсоткавага ўтрымання лёгкіх фракцый, паляпшэння якасці атрымліваюцца вуглевадародаў (бензіну, газы). У соляровым фракцыі нафты прысутнічае гексадекан, які пры распадзе дае додекан і бутылен. Додекан ужо ў складзе газавай фракцыі падвяргаецца далейшаму распаду, з яго атрымліваюць гранічны вуглевадарод Нона і прапен (алкена). Працяг крэкінгу можа прывесці да адукацыі гептана і этылену.

Ізамерызацыі і алкілавання

Каталітычныя рэакцыі ізамерызацыі дазваляюць з алкана нармальнага будовы атрымаць разгалінаваныя: Н3С- (СН2) 3-СН3 → СН (СН3) на 2 СН2-СН3. Прадукт гэтага працэсу - изопентан. Нармальны бутан, які ўтрымліваецца ў газах крэкінгу, у рэакцыі каталітычнай ізамерызацыі ператвараецца ў ізабутан. Атрыманы прадукт можна алкилировать изобутиленом ў прысутнасці каталізатара і атрымаць изооктан - высакаякаснае паліва. Калі ўзяць у якасці алкилирующего агента этылен, то ў рэакцыі з изобутаном атрымліваецца сінтэтычнае гаручае неогексан.

Як з Алкаеў атрымаць алкена і алкадиен

У прамысловасці непредельные ацыклічныя вуглевадароды з адной двайной сувяззю атрымліваюць пры крэкінгу нафты. Пры высокай тэмпературы адбываецца раскладанне алкана (піроліз). Алкены вылучаюць з агульнай масы прамежкавых і канчатковых прадуктаў рэакцый. Этылен атрымліваюць пры дегидрировании этану на нікелевай каталізатары: С2Н6 → С2Н4 + Н2 ↑. Бутан ў падобных умовах дае 2-бутен, адначасова ідзе адукацыю этана і этылену. Дегидрогенизация дазваляе знайсці варыянты вырашэння праблемы таго, як з Алкаеў атрымаць алкадиен. Пры ступеністым выдаленні двух малекул вадароду з вуглевадароду, які налічвае 4 атама вугляроду, адбываюцца наступныя ператварэнні: бутан → бутен → бутадыен. Канчатковы прадукт важны для выпуску сінтэтычнага каучуку. Аналагічна бутадыенавай атрымліваюць іншы палімер, які імітуе каштоўныя якасці прыроднага аналогу: изопентан → ізапрэну → изопреновый каўчук.

Як з Алкаеў атрымаць ацэтылен

Вуглевадарод з аднаго патройны сувяззю - ацэтылен - вельмі важны ў прамысловай галіне, будаўніцтве і іншых галінах гаспадарчай дзейнасці. Найстарэйшы спосаб атрымання гэтага найпростага алкина звязаны з дзеяннем вады на цвёрдыя кавалачкі карбіду кальцыя. На змену гэтаму метаду прыйшоў крэкінгу прыроднага газу. Цяпер на прадпрыемствах хімічнай галіны ведаюць, як з Алкаеў атрымаць алкин з найменшымі выдаткамі. У спецыяльных тэхналагічных апаратах пры высокай тэмпературы ці пад дзеяннем электрычнага разраду адбываецца дегидрирование метану - пераважна рэчывы прыроднага газу: 2СН4 → HC≡CH + 3Н2. Ацэтылен знаходзіць шырокае прымяненне, з яго атрымліваюць ацэтальдэгід, які далей выкарыстоўваецца ў вытворчасці воцатнай кіслаты, штучных смол, пластмас, сінтэтычных валокнаў, каўчук і гум.

Як атрымаць арэны з гранічных вуглевадародаў

Ад парафінаў ланцужкі ператварэнняў вядуць да бензолу і яго вытворных. Працэс араматызацыі вывучалі расійскія і савецкія хімікі ў XX стагоддзі. Сутнасць праведзенай імі работы на тэму «Як з Алкаеў атрымаць бензол і яго гамолагі» зводзіцца да дегидроциклизации гексана, гептана і іншых гранічных вуглевадародаў: С6Н14 → С6Н6 + 4Н2; С7Н16 → С6Н5-СН3 + 4Н2. Іншы шлях заключаецца ў сінтэзе циклопарафинов з ацыклічных вуглевадародаў з наступным дегидрированием: гексан → цыклагексану → бензол.

Як атрымаць этылавы і іншыя спірты з алкана

У старажытнасці над пытаннем: «Як з Алкаеў атрымаць спірт?" Не разважалі, нашы продкі выкарыстоўвалі толькі спосаб спіртавой закісання сахаросодержащих прадуктаў пад дзеяннем ферментаў дрожджаў. Рост тэхнічнага значэння этылавага спірту прывёў да пошуку новых відаў нехарчовай сыравiны для атрымання этанолу. У першай палове мінулага стагоддзя рэчыва стала незаменным сыравінай для вытворчасці каучуку па метадзе Лебедзева. Адзін з метадаў быў прадказаны яшчэ А. М. Бутлерова, які марыў, што танны спосаб атрымання этылену адкрые шлях «для здабывання спірту». Крыніцамі непредельных вуглевадародаў служаць прадукты крэкінгу нафты і каталітычныя дегидрирование алкана. З этану атрымліваюць этылен, які акісляецца ў прысутнасці сернай кіслаты: С2Н6 → С2Н4 → С2Н5ОН. Гідратацыя іншых алкена, якія таксама атрымліваюць пры перапрацоўцы нафты, дае гамолагі сінтэтычнага этылавага спірту. Недахопы спосабу выяўляюцца ў выдатках на рэгенерацыю кіслаты і абарону апаратаў ад яе Каразійная ўздзеяння. Прамысловасць перайшла на метад прамой гідратацыі алкена, у якім прымяняюцца цвёрдыя каталізатары. Метанол атрымліваюць пры акісленні метану. Этылен і яго гамолагі служаць сыравінай для вытворчасці спіртоў.

Як з алкана атрымаць альдэгіды і карбонавыя кіслоты

Пасля дазволу праблемы таннай сыравіны для спіртавы прамысловасці хімікі ведаюць, як з Алкаеў атрымаць альдэгіды з найменшымі выдаткамі. Адзін са спосабаў атрымання ацэтальдэгід - гідратацыя ацэтылену. Увесь працэс ідзе па схеме: прыродны газ → СН4 → С2Н2 → СН3-СОН. Узрасла выкарыстанне прыродных вуглевадародаў для выпуску этылавага спірту. Рэчыва з'яўляецца сыравінай для вытворчасці карбанільных і карбаксільных злучэнняў. Ацэтальдэгід можна атрымаць пры дегидрировании этану з наступным адукацыяй у рэакцыі этылавага спірту, яго акісленнем ці дегидрированием. Адзін з варыянтаў - акісленне этылену: С2Н6 → С2Н4 → С2Н4О. Як з Алкаеў атрымаць карбоновую кіслату? Пытанне, які доўгі час знаходзіўся ў разрадзе праблемных. Воцатная кіслата утворыцца пры зброджванні харчовай сыравіны, пры сухой перагонцы драўніны. Наяўнасць даступных крыніц алкана дазваляе праводзіць акісленне бутану і атрымліваць танную воцатную кіслату: С4Н10 + 2 ½ О2 → 2СН3СООН + Н2О. Наладжаны выпуск іншых карбонавых кіслот з лімітавых і непредельных вуглевадародаў.

Сучаснае сусветную гаспадарку цяжка ўявіць без прыроднага газу, нафты і каменнавугальнага сыравіны. З гэтых прыродных сумесяў вылучаюць розныя Алкаеў, якія выкарыстоўваюць для вытворчасці вялікай колькасці прадуктаў арганічнага сінтэзу.